(Firenze 1452, † Roma 1522). Gonfaloniere della repubblica di Firenze dal 1502 al 1512. Diplomatico e politico inizialmente favorevole ai Medici, fu ambasciatore presso Carlo VIII in Francia nel 1493, ponendo così le basi del suo orientamento filofrancese. Gonfaloniere di giustizia nel 1501, assunse l’anno successivo la massima carica repubblicana, conferitagli a vita onde rafforzarne il governo (malgrado ciò Machiavelli, suo collaboratore e ispiratore in materia di riorganizzazione delle milizie, criticò la debolezza del suo carattere). Nel 1509 portò a termine la conquista di Pisa e cercò di riformare l’amministrazione. Deposto a favore del cardinale Giovanni de’ Medici (il futuro papa Leone X) dopo la vittoria della Lega santa, andò nel 1513 in esilio a Roma, presso il fratello cardinale Francesco.